Fue grabado en el 2000 durante el rodaje del film con el propósito original de ser un documental de "Making of", el "Cómo se hizo". Sin embargo, debido a un buen número de catástrofes, problemas y dificultades, esta película sobre el personaje de Cervantes no salió adelante, por lo que se renombró el documental como "Lost in La Mancha" y se publicó de forma independiente.
Los encargados de dirigir y escribir el documental fueron Keith Fulton y Louis Pepe, quienes habían realizado ya anteriormente otro documental sobre la película de Gilliam "12 Monos", denominado "The Hamster Factor and Other Tales of Twelve Monkeys". Gilliam habitualmente tiene a gente que documenta la realización de sus películas, por si algo sale mal, poder ver los errores desde su perspectiva.Finalmente "Perdidos en La Mancha" se acabó convirtiendo en una de esas rarezas de la historia del Cine, una especie de "Cómo no se hizo" de la película de Gilliam sobre El Quijote.
La película "The Man Who Killed Don Quixote" iba a ser una adaptación libre que escribió Gilliam de la obra de Miguel de Cervantes, una especie de sátira de "El Quijote" adaptada al siglo XXI. Su guión está también inspirado en parte por la novela de Mark Twain "Un yanqui en la corte del Rey Arturo" (A Connecticut Yankee in King Arthur's Court).
Esta original versión sobre el ingenioso hidalgo Alonso Quijano era uno de los proyectos más ambiciosos de Gilliam. En la trama, Toby Grisoni, un ejecutivo de publicidad, viaja en el tiempo desde el Londres de hoy en día hasta La Mancha del siglo XVII donde se encuentra con Don Quijote. El personaje de Sancho Panza aparecería únicamente al principio de la película, ya que cuando Toby llega al pasado, El Quijote le confunde con Sancho y se le lleva en sus aventuras.
La preproducción del film comenzó en 1998 y tras obtener Gilliam un presupuesto de 32 millones de dólares (originalmente el presupuesto era de 40 millones, sin embargo Hollywood se negó a financiarla), la película se comenzó a rodar en Navarra, España, en septiembre del año 2000.El reparto principal de "El hombre que mató a Don Quijote" estaba compuesto por Jean Rochefort como El Quijote (el actor francés estuvo siete meses aprendiendo inglés para el papel), Johnny Depp como Toby Grisoni, Vanessa Paradis como Dulcinea, y una narración realizada por Jeff Bridges. Aunque no llegaron a filmar, también estaba prevista la participación de otros actores como Miranda Richardson, Christopher Eccleston, Bill Paterson, Rossy de Palma, Jonathan Pryce y Peter Vaughan.
Ya incluso antes de comenzar a rodar, surgieron los problemas. Actores que no se presentaron y un almacén a modo de estudio que distaba mucho de lo que esperaban. Cuando finalmente consiguieron reunirse todos se inició el rodaje.
La primera ubicación para grabar era en las Bardenas Reales, una zona semidesértica del sur de Navarra. Sin embargo cerca de la localización elegida para el rodaje había una base militar, sobrevolando los aviones de combate en varias ocasiones y arruinando la grabación de audio. Gilliam decidió continuar con la grabación de imágenes dejando el sonido para redoblarse de nuevo en post-producción. En el segundo día se produjo una inundación repentina acompañada de granizo que dañó los equipos y los decorados, arrastró parte del material y cambió de color los acantilados por lo que todo lo rodado hasta el momento era inutilizable. Por si fuera poco, Rochefort había resultado herido. El actor francés era una experimentado jinete y aunque trató de rodar, no podía seguir, cuando trataba de montar a "Rocinante" mostraba muecas de dolor que le impedían actuar y necesitaba ayuda para caminar. Fue enviado en avión a su médico en Paris.
Durante varios días, se siguió rodando escenas en las que no participaba Rochefort, incluyendo una escena de Johnny Depp en el Monasterio de Piedra. Rochefort fue diagnosticado con una doble hernia discal y según avanzó el tiempo, se hizo evidente que no sería capaz de volver a rodar.
Gilliam decidió que esto era la herida mortal para su proyecto, había estado casi dos años buscando a la persona adecuada para el papel de Don Quijote y tras elegir a Rochefort, éste se preparó para el papel, estudiando inglés durante siete meses. Aunque el rodaje duró apenas 6 días, la producción fue finalmente cancelada en noviembre de 2000. En realidad los problemas no terminaron con la cancelación del film. Los inversores de la película presentaron una reclamación por valor de 15 millones de dólares y los derechos sobre el guión pasaron a manos de las aseguradoras. Increíblemente esto no terminó por desalentar a Gilliam, que desde entonces ha intentado en varias ocasiones sacar adelante el proyecto. Hasta el momento todos los intentos han acabado en fracaso.
En 2006 Gilliam anunció que tras años de litios legales le serían devueltos los derechos sobre el guión. En 2008 se reiniciaron los trabajos preliminares con la idea de hacer cambios en el guión y grabar todo desde el principio. Se anunció que Robert Duvall haría el papel de Don Quijote, Johnny Depp seguiría unido al proyecto y se confirmó también la presencia de Ewan McGregor. La intención de Gilliam era comenzar a rodar en 2010, sin embargo a los problemas con la financiación se sumaron los problemas de agendas de los actores por lo que el rodaje comenzó a retrasarse de nuevo.
En 2014 Gilliam anunciaba de nuevo que el rodaje comenzaría finalmente en septiembre de ese año en las Islas Canarias gracias a la financiación del productor español Adrián Guerra, con el actor John Hurt como Don Quijote. En septiembre de 2015 se informaba de que la producción había vuelto a ser suspendida debido a una grave enfermedad de Hurt.
Lo único que se había lanzado oficialmente sobre el film fue el documental de 2002 "Lost in La Mancha", que nos narra de una forma casi cómica, los diversos problemas y avatares que sufrió todo el equipo de grabación, incluyendo la desesperación de los técnicos con Gilliam por su difícil forma de trabajar o como el presupuesto inicial se fue reduciendo, convirtiendo el proyecto en una película fallida finalmente. A pesar de ello, podemos ver a un Gilliam optimista en todo momento. En definitiva, un documental casi único sobre el proceso de (en este caso intentar) hacer una película, probablemente el primer "Unmaking of" de la historia del Cine.
En palabras del propio Terry Gilliam, "The Man Who Killed Don Quixote" es "...la película que no quería hacerse..., si vas a hacer una película sobre Don Quijote, tienes que llegar a ser tan loco como El Quijote". Para el director británico, esta adaptación de la novela de Cervantes era la película de su vida, sin embargo encontró sus propios gigantes y molinos de viento.
Tras varios años de producción y ocho intentos de rodaje fallidos, la película "El hombre que mató a Don Quijote" se estrenó finalmente el 19 de mayo de 2018 en el Festival de Cannes y en varios cines de Francia.
